Bachelor Nation è nel profondo del viaggio di Rachel per amore in questa stagione di The Bachelorette, il che significa un sacco di date per ogni episodio. Certo, i più ambiti sono quelli individuali e nell'episodio di lunedì ha scelto Dean per uno di loro. Dopo un giro dirigibile (che è stato fantastico per Dean, che ha paura delle altezze), i due non hanno avuto paura di diventare reali l'uno con l'altro a cena. All'apertura della loro educazione, Dean ha parlato del passato della sua famiglia e gli spettatori non hanno potuto fare a meno di piangere come lui. Dean ha parlato della morte di sua madre in The Bachelorette ed è stato assolutamente straziante.
Il pubblico ha effettivamente incontrato Dean in un concorso molto diverso - prima ancora che questa stagione iniziasse. Dean è stato uno dei quattro concorrenti a comparire in After the Final Rose dopo il finale della stagione del Bachelor di Nick. Si è immediatamente polarizzato perché ha detto che "voleva diventare nero e non tornare mai più", ma Rachel ha affermato di averlo adorato. A giudicare da come ha trattato Dean in questa stagione, non stava scherzando - le piace legittimamente! Il loro appuntamento uno-a-uno è iniziato con un giro dirigibile, che Rachel ha guidato Dean mentre ha paura delle altezze. Stavano vibrando per tutto il tempo - e non ha vomitato in aria come Vanessa ha fatto la scorsa stagione! (Non che avrebbe avuto importanza - Vanessa ha vinto comunque.)
Quindi, come di solito accade, l'appuntamento è diventato più serio mentre stavano parlando. Dean ha chiesto come è cresciuta Rachel e ha discusso della sua famiglia e religione. Quando fu il turno di Dean, parlò della lotta di sua madre contro il cancro al seno. Inizialmente le fu diagnosticato quando Dean aveva nove anni, ma l'aveva battuto. Sfortunatamente, però, è tornato quando era un adolescente e lei è morta. Dean ha detto in seguito che la sua famiglia "si è separata" e i suoi fratelli si sono allontanati da lui. Non poté fare a meno di piangere; Rachel ha detto durante un confessionale di non aver pianto perché non voleva che piangesse ancora di più.
Non solo Dean ha parlato di questo, ma ha detto che Rachel è la prima persona con cui lo ha fatto (beh, Rachel e milioni di spettatori). Rachel era così riconoscente per quel gesto - e già sentiva Dean da prima - che ha consegnato il giorno in cui la notte è salita. Dean non aveva paura di essere sincero con Rachel riguardo al suo tragico passato, e ora è sicuramente un pioniere per il suo cuore.
