Quando hai una stagione di The Challenge drammatica come Final Reckoning, sai che la riunione sarà, come dicono i bambini, fuoco. Le promozioni per la speciale riunione in due parti promettono tutti i tipi di scontri che i fan hanno atteso per tutta la stagione, ma anche quella che sembra una proposta. Quindi qualcuno si impegna durante la riunione di The Challenge: Final Reckoning ? Sarebbe un piccolo raggio di sole in una stagione altrimenti vincente per tutti. In una delle promozioni per la riunione, Tony Raines si inginocchia di fronte al suo fidanzato del liceo Alyssa Giacone, con cui condivide anche una figlia di due anni. E mentre l'anteprima non mostra ciò che dice o se è davvero una proposta di matrimonio, secondo Instagram di Tony, lui e Alyssa sono fidanzati e lo adorano.
A ottobre, attorno allo stesso pareggio che probabilmente è stata girata la riunione, Tony ha pubblicato una sua foto con Alyssa con un solitario a forma di pera e la didascalia "Siamo fidanzati!" e taggato Times Square, dove la riunione è stata più che probabilmente filmata. In un'altra foto della coppia appena fidanzata, Alyssa indossa la stessa tuta verde che ha visto indossare durante la riunione, quindi è sicuramente possibile che si siano fidanzati con The Challenge: Final Reckoning.
Il primo assaggio di MTV di Tony è tornato nel 2014, quando è apparso in Real World: Skeletons e si è collegato con il collega membro del cast Madison Channing Walls prima che i suoi scheletri arrivassero nella forma di due ex fidanzate, tra cui Alyssa. Sebbene fossero stati fatti a pezzi in quel momento, era ancora difficile per lui avere Alyssa e l'altro suo ex in casa mentre si innamorava di Madison. Riesce ancora a intrattenere una relazione con Madison fuori casa e ora hanno una figlia di due anni, ma poco dopo riaccende le cose con Alyssa.
Le cose non sono state sempre così lisce per la coppia. Durante il suo periodo in The Challenge: XXX, andato in onda nel 2017, è stato sorpreso a barare con una co-protagonista. A quel tempo, chiamò Alyssa per negare ciò che era accaduto con la telecamera, ma in seguito ha twittato le scuse pubbliche alla sua fidanzata. "Sono oltremodo arrabbiato con me stesso e, indipendentemente da come si trasmette in onda, non biasimo nessuno tranne me stesso", ha scritto. "Forse mi sono scusato troppe volte o non abbastanza per tutti gli errori che ho fatto, ma sono molto consapevole dei miei problemi e ogni giorno sto crescendo e maturando."
Nonostante gli alti e bassi della loro relazione che sfortunatamente si sono svolti sui social media e in TV il più delle volte, sembra che Alyssa e Tony stiano andando meglio che mai e sembrano avere una sana relazione con Madison. Alyssa e Tony pubblicano regolarmente foto con entrambe le figlie di Tony e sembrano essere una felice famiglia mista. Quindi, anche se questa stagione di The Challenge potrebbe essere stata piena di animosità tra i concorrenti, la proposta di Tony alla riunione è stata una delle cose migliori che ne derivano.
Sebbene la coppia non abbia ancora fissato una data, potrebbero potenzialmente seguire le orme della collega stella della sfida CT Tamburello, il cui speciale del matrimonio, The Challenge: CT's Getting Married, andrà in onda su MTV l'11 dicembre. Real World e The Challenge i fan allo stesso modo potrebbero ricordare CT dai suoi anni dentro e fuori le serie separate e se può ottenere il suo speciale TV, forse Tony e Alyssa avranno lo stesso trattamento da star. In questo momento, tuttavia, sembra che si stiano solo godendo il fidanzamento.
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