Quando è iniziata la stagione, è stato difficile trascurare il commento di Dean a Rachel sul diventare nero e non tornare mai più, ma non ci è voluto molto per mostrare a un altro lato di se stesso che Rachel sembrava apprezzare immediatamente. Quindi Rachel finisce con Dean in The Bachelorette ? Dopo il loro appuntamento uno-a-uno lunedì sera, ha detto che vede un futuro con lui, quindi così com'è, ci sono davvero buone possibilità che Dean sia un endgame per lei.
Mentre è vero che la differenza di età potrebbe averle inizialmente scoraggiato (Rachel ha 32 anni, mentre Dean ha 26 anni), ha più che compensato quella differenza di sei anni quando si è aperto a Rachel sulla morte di sua madre e sulla sua infanzia in generale. È stato un momento molto reale tra loro due e invece di imbattersi in qualcosa di strano o troppo presto, è sembrato del tutto naturale per loro collegarsi in quel modo.
Con tutto ciò in mente, è del tutto possibile che Rachel finisca con Dean in The Bachelorette. Era uno dei quattro concorrenti a sorpresa che si sono presentati per incontrarla in After the Final Rose, settimane prima dell'inizio ufficiale della sua stagione - e quando è arrivato al Bachelor Mansion nella premiere della stagione 13 di The Bachelorette, sembrava prendere un immediato interesse per lui.
Anche se questa potrebbe essere solo una speculazione, è anche difficile ignorare il fatto che la stagione di The Bachelor di Nick prevedesse una data in un aereo in cui il concorrente (Vanessa) si ammalò, solo per essere consolato da lui e alla fine vincere la stagione. Nel caso di Rachel, Dean ha superato la sua paura delle altezze per cavalcare nel dirigibile con lei, anche se sembrava che potesse ammalarsi in qualsiasi momento. Questo potrebbe essere un segno che la stagione finirà in modo molto simile alla Stagione 21 di The Bachelor ? Probabilmente non significa nulla così presto nel gioco, ma è anche molto chiaro che Dean è uno dei preferiti di Rachel, se non il suo concorrente preferito in questo momento.
Dopo il loro appuntamento uno-a-uno, ha detto che poteva vedere un futuro per loro due e che apprezzava il modo in cui lui le si era aperto. Se riesce a mantenere lo slancio e a rimanere fuori dal fuoco incrociato dell'edificio drammatico tra Lee e Kenny, ci sono buone probabilità che Dean continuerà a corteggiare Rachel e viceversa. Ha sicuramente una possibilità di conquistarla.
