Dwight era diventato sempre più irrequieto con la leadership di Negan in The Walking Dead, ma in "Something They Need" ha fatto dei veri passi per sfidare Negan per la prima volta. Dopo aver individuato Rosita fuori dalle mura del Santuario alla fine di "L'altro lato", Dwight tornò con lei ad Alessandria, offrendosi di aiutare con l'imminente guerra contro Negan. Ma Dwight può fidarsi di The Walking Dead ?
Rosita aveva chiaramente i suoi dubbi, perché aveva Dwight rinchiuso nella cella solitaria di Alessandria mentre aspettava che Rick e gli altri tornassero dalla loro missione a Oceanside. Neanche gli altri alessandrini sembravano elettrizzati nel vederlo: Daryl tentò immediatamente di lanciarsi violentemente a Dwight, e chi poteva biasimarlo? Dwight avrebbe potuto avere i suoi dubbi personali, ma aveva recitato la parte del braccio destro di Negan per così tanto tempo che era diventato davvero convincente.
L'episodio si è concluso con Rick che ha tirato una pistola su Dwight e gli ha detto di inginocchiarsi, chiarendo che non c'era molta fiducia lì. Avrebbe potuto essere disposto ad ascoltare ciò che Dwight aveva da dire, ma ciò non significava che Rick gli avrebbe creduto. Tuttavia, se i fumetti fossero un'indicazione, allora Dwight sarebbe sicuramente affidabile.
Sebbene le circostanze fossero diverse, nei fumetti Dwight decise anche di disertare da Negan e dai salvatori. Tuttavia, invece di avere un incontro solitario con Rick tornato ad Alessandria, Dwight fece prima una connessione con Ezechiele. Quando Rick ebbe il suo primo incontro con Ezechiele, poco dopo la morte di Glenn, Dwight era già lì, pronto e pronto a cambiare squadra.
Dwight ha lavorato come doppio agente, fingendo di essere dalla parte di Negan ma riferendosi davvero a Rick ed Ezekiel. Poi, quando la grande battaglia fu finalmente alle porte, Dwight fu in grado di indurre Negan a pensare che Rick fosse morto, dando a Rick il sopravvento e l'elemento sorpresa di cui aveva bisogno per abbatterlo. Dopo che Negan fu imprigionato, Dwight continuò a essere un utile alleato, prima guidando i Salvatori e poi trasferendosi ad Alessandria.
Mentre Dwight potrebbe non sembrare del tutto affidabile nello show, i fumetti hanno chiarito che era qualcuno su cui Rick avrebbe potuto contare. Potrebbe volerci del tempo per costruire una relazione più duratura tra le persone di Rick e Dwight, ma condividere un obiettivo è un buon modo per iniziare: Dwight vuole che Negan sia morto a tutti i costi, e in questo momento è la cosa più importante.
