Il laureato Ben Higgins è finalmente arrivato a una vacanza giamaicana di due settimane con le sue ultime tre donne, ma il suo primo appuntamento con Caila è stato tutt'altro che rilassante tropicale. La coppia salì a bordo di una zattera a Ocho Rios e furono trasportati in una baracca isolata per pranzo. Sfortunatamente, la data della zattera di Caila e Ben finì per essere completamente imbarazzante.
Ben ha espresso molte volte in che modo si preoccupa se Caila è in grado di esprimere emozioni negative, perché è così frizzante, sorridente, "È tutto fantastico!" tipo di persona. Caila ha anche confermato le paure di Ben quando, in un'intervista tagliata dal viaggio in zattera, ha ammesso di sentirsi ansiosa di imbottigliare il suo "Ti amo" per il "momento giusto", oltre a sentirsi "infastidita" dalle altre due donne anche in vacanza con Ben. Ma quando Ben fece il check-in per chiederle come stesse e se tutto andava bene, gli ricambiò un grande sorriso e disse: "Sì, è tutto fantastico!"
Di nuovo nella sua spalla mancante, Caila ha lottato miseramente con il modo in cui non voleva rovinare la data aprendosi sulle sue ansie o con una conversazione pesante - anche se chiaramente non si stava già divertendo evitando il discorso. È un errore di relazione da principiante.
Caila ha confessato, privatamente, che aveva bisogno di parlare di qualcosa che stava rovinando la sua esperienza, ma che non poteva farlo perché … non voleva rovinare l'esperienza. Invece di limitarsi a parlare delle sue emozioni e di dare a Ben la possibilità di farla sentire meglio, anche lei ha avuto un brutto periodo prolungato. E non è che Ben non si sia accorto che qualcosa la disturbava: continuava a fare il check-in e, nelle sue spaccature, ha ammesso di sapere che qualcosa non andava.
Alla fine, a cena più tardi quella sera, Caila alla fine lasciò cadere "Ti amo" (e pianse persino!), Con evidente esaltazione di Ben. La sorrise e la baciò immediatamente, chiaramente orgoglioso di lei per essere vulnerabile e fare qualcosa fuori dalla sua zona di comfort.
Anche la mattinata della loro suite fantasy sembrava facile e confortevole, ma la vulnerabilità tardiva trovata da Caila sarà sufficiente per tenerla in corsa per il cuore di Ben? Solo il tempo lo dirà.
